Кларнетист, один из выдающихся стилистов, представителей чикагской школы традиционного джаза. В то же время любил эксцентрику и приобрел славу великого шоумена.
В юности играл в Сент-Луисе в ансамбле своего отца, а также в бэнде Рэда Николза. В 1920–21 учился в Военной академии и университете штата Миссури. В 1924–30 работал в Чикаго с Биксом Байдербеком, Фрэнком Трамбауэром, Рэдом Николзом, затем присоединился к оркестру кларнетиста и саксофониста Гила Родена, а в 1935–36 — к бэнду Луи Примы. После 1937 года работал в нью-йоркских клубах, сотрудничал с Эдди Кондоном, Бадом Фрименом, Джеком Тигарденом, Тэдди Уилсоном, Джорджем Брунисом, Мэггси Спаниером, Коулменом Хокинсом и другими. После 1950 года, пройдя курс лечения от алкоголизма, собирал ансамбли и выступал на фестивалях. В 60-е годы исполнял современный джаз (с биг-бэндом Оливера Нелсона, с тромбонистом Маршаллом Брауном, с Джимми Джуффрэ, Телониусом Монком). Некоторое время выступал в Англии с ансамблями традиционного джаза. Проявил себя и как талантливый художник.
Записи:
We’re In The Money (1956) Portrait Of Pee Wee Russell (1957) A Salute To Newport (1959) Swingin’ With Pee Wee (1960) New Groove (1963) Over The Rainbow (1965) Ask Me Now! (1966) Portrait Of Pee Wee (1991)